SearchEntriesプラグインでは、カスタムフィールドでの並べ替えが可能です。
ただ、その際にはMovable Typeのコアの書き換えが必要になります。
Movable Type 5.1xでの書き換え方法を紹介します。
書き換える箇所は、「lib/MT/ObjectDriver/Driver/DBI.pm」の524行目～548行目の部分です。
以下のように書き換えます。

書き換え前

if ( $args->{sort} || $args->{direction} ) {
  my $order = $args->{sort} || 'id';
  my $pfx = $orig_args->{alias} ? $orig_args->{alias} . '.' : '';
  if ( !ref($order) ) {
      my $dir = $args->{direction}
          && $args->{direction} eq 'descend' ? 'DESC' : 'ASC';
      $stmt->order(
          {   column => $pfx . $dbd->db_column_name( $tbl, $order ),
              desc   => $dir,
          }
      );
  }
  else {
      my @order;
      foreach my $ord (@$order) {
          push @order,
              {
              column => $pfx
                  . $dbd->db_column_name( $tbl, $ord->{column} ),
              desc => $ord->{desc},
              };
      }
      $stmt->order( \@order );
  }
}

書き換え後（赤字の部分を追加／変更）

if ( $args->{sort} || $args->{direction} ) {
  my $order = $args->{sort} || 'id';
  my $pfx = $orig_args->{alias} ? $orig_args->{alias} . '.' : '';
  my $tmp_tbl = $args->{sort_class} ? $driver->table_for($args->{sort_class}) : $tbl;
  if ( !ref($order) ) {
      my $dir = $args->{direction}
          && $args->{direction} eq 'descend' ? 'DESC' : 'ASC';
      $stmt->order(
          {   column => $args->{sort_alias}
                  ? $args->{sort_alias} . '.' . $dbd->db_column_name($tmp_tbl, $order)
                  : $pfx . $dbd->db_column_name( $tbl, $order ),
              desc   => $dir,
          }
      );
  }
  else {
      my @order;
      foreach my $ord (@$order) {
          my $tmp_tbl = $ord->{sort_class} ? $driver->table_for($ord->{sort_class}) : $tbl;
          push @order,
              {
              column => $ord->{sort_alias}
                  ? $ord->{sort_alias} . '.' . $dbd->db_column_name($tmp_tbl, $ord->{column})
                  : $pfx . $dbd->db_column_name( $tbl, $ord->{column} ),
              desc => $ord->{desc},
              };
      }
      $stmt->order( \@order );
  }
}